隋左武卫大将军李子雄坐事被收，系送行在所，于路杀使者，亡投玄感，乃劝玄感速称尊号。玄感问于密，密曰：“昔陈胜自欲称王，张耳谏而被外；魏武将求九锡，荀彧止而见疏。今者密若正言，还恐追踪二子；阿谀顺意，又非密之本图。何者？兵起已来，虽复频捷，至于郡县，未有从者。东都守御尚强，天下救兵益至。公当身先士众，早定关中，乃欲急自尊崇，何示人不广也！”玄感笑而止。及隋将宇文述、来护儿等率军且至，玄感谓曰：“计将安出？”密曰：“元弘嗣统强兵于陇右，今可阳言其反，遣使迎公，因此入关，可得绐众。”因引军西入。至陕县，欲围弘农宫，密谏之曰：“公今诈众西入，事宜在速，况乃追兵将至，安可稽留！若前不得据关，退无所守，大众一散，何以自全？”玄感不从，遂围之，三日不拔，方引而西。至于晙乡，追兵遂及，玄感败。密乃间行入关，为捕者所获。

　　时炀帝在高阳，密与其党俱送帝所，谓其徒曰：“吾等之命，同于朝露，若至高阳，必为俎醢。今在道中，犹可为计，安得行就鼎镬，不规逃避也！”众然之。其多有金者，密令出示使者曰：“吾等死日，幸用相瘗，其余即皆报德。”

　　使者利其金，许之。及出关外，防禁渐弛，密请市酒食，每夜宴饮，喧哗竟夕，使者不以为意。行至邯郸，密等七人穿墙而遁。抵平原贼帅郝孝德，孝德不甚礼之。密又舍去，诣淮阳，隐姓名，自称刘智远，聚徒教授。经数月，郁郁不得志，为五言诗曰：“金风荡初节，玉露凋晚林。此夕穷途士，郁陶伤寸心。野平葭苇合，村荒藜藿深。眺听良多感，徙倚独沾襟。沾襟何所为？怅然怀古意。秦俗犹未平，汉道将何冀？樊哙市井徒，萧何刀笔吏。一朝时运会，千古传名谥。寄言世上雄，虚生真可愧。”诗成而泣下数行。时人有怪之者，以告太守赵佗，下县捕之，密又亡去。会东郡贼帅翟让聚党万余人，密往归之。或有知密是玄感亡将，潜劝让害之，让囚密于营外。密因王伯当以策于让曰：“当今主昏于上，人怨于下，锐兵尽于辽东，和亲绝于突厥，方乃巡游扬、越，委弃京都，此亦刘、项奋起之会，以足下之雄才大略，士马精勇，席卷二京，诛暴灭虐，则隋氏之不足亡也。”让深加敬慕，遽释之。遣说诸小贼，所至皆降。密又说让曰：“今兵众既多，粮无所出，若旷日持久，则人马困弊，大敌一临，死亡无日矣！未若直取荥阳，休兵馆谷，待士勇马肥，然后与人争利。”让以为然。自是破金堤关，掠荥阳诸县城堡，多下之。荥阳太宗杨庆及通守张须陀以兵讨让，让曾为须陀所败，闻其来，大惧，将远避之。密曰：“须陀勇而无谋，兵又骤胜，既骄且狠，可一战而擒之。公但列阵以待，为公破之。”让不得已，勒兵将战，密分兵千余人于木林间设伏。让与战不利，稍却，密发伏自后掩之，须陀众溃，与让合击，大破之，遂斩须陀于阵。让于是令密别统所部。密军阵整肃，凡号令兵士，虽盛夏皆若背负霜雪。躬服俭素，所得金宝皆颁赐麾下，由是人为之用。寻复说让曰：

　　“昏主蒙尘，播荡吴、越，群兵竞起，海内饥荒。明公以英杰之才，而统骁雄之旅，宜当廓清天下，诛剪群凶，岂可求食草间，常为小盗而已！今东都士庶，中外离心，留守诸官，政令不一。明公亲率大众，直掩兴洛仓，发粟以赈穷乏，远近孰不归附？百万之众，一朝可集，先发制人，此机不可失也！”让曰：“仆起陇亩之间，望不至此，必如所图，请君先发，仆领诸军便为后殿。得仓之日，当别议之。”大业十三年春，密与让领精兵千人出阳城北，逾方山，自罗口袭兴洛仓，破之。开仓恣人所取，老弱襁负，道路不绝，众至数十万。隋越王侗遣虎贲郎将刘长恭率步骑二万五千讨密，密一战破之，长恭仅以身免。让于是推密为主，号为魏公。二月，于巩南设坛场，即位，称元年，其文书行下称行军元帅魏公府。

　　以房彦藻为左长史，邴元真为右长史，杨得方为左司马，郑德韬为右司马。拜翟让为司徒，封东郡公。单雄信为左武候大将军，徐世勣为右武候大将军，祖君彦为记室，其余封拜各有差。于是城洛口周回四十里以居之。

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